Christopher Robin

Christopher Robin, çocukken en sevdiği arkadaşları Winnie the Pooh ve diğer orman sakinleriyle maceralar yaşadığı günleri geride bırakmış, yetişkin bir adam olarak Londra'da çalışmaktadır. Bir gün, iş yerinde önemli bir toplantıya hazırlanırken, Pooh aniden ortaya çıkar ve Christopher'ı eski dostlarıyla buluşmak üzere 100 Hektar Ormanı'na geri dönmeye ikna eder. Ormanda Pooh, Piglet, Tigger ve Eeyore gibi eski arkadaşlarıyla yeniden bir araya gelir. Bu süreçte, kaybolan Pooh'un arkadaşlarını bulmak için bir arayışa girerler. Christopher, bu macera sırasında hem çocukluk anılarını tazeler hem de hayatında önemli değişiklikler yapması gerektiğini fark eder. Ormandaki bu macera, Christopher'ın ailesiyle olan ilişkisini de etkiler ve sonunda iş ve aile hayatı arasında bir denge kurmasına yardımcı olur.