Bir Zamanlar Staten Island'da

1982 yılının Mayıs ayında Staten Island'da geçen film, Dedea ailesinin yaşadığı zorlukları anlatıyor. Ailenin en küçük oğlu Anthony, uzun süredir aşık olduğu Sophia'ya duygularını itiraf etmeye hazırlanıyor. Bu sırada, ailenin babası Vincent, Sophia'nın gangster babasına olan borcuyla uğraşıyor. Adada Rocky III filminin vizyona girmesi büyük bir heyecan yaratırken, Dedea ailesi kendi sorunlarıyla boğuşuyor. Anthony, yeni yıl partisinde Sophia'ya aşkını itiraf etmeyi planlıyor. Vincent ise borç meselesini çözmeye çalışıyor.