Bir Zamanlar Brooklyn' de

Bobby hapisten çıktıktan sonra eski mahallesine döner. İlk iş olarak, çocukluk arkadaşı ve aynı zamanda eski suç ortağı olan Tommy ile buluşur. Tommy, Bobby'ye yeni bir iş teklif eder, ancak Bobby artık suç dünyasından uzak durmak istemektedir. Mahallede dolaşırken, eski sevgilisi Lisa ile karşılaşır. Lisa, Bobby'nin değişip değişmediğini merak eder. Bobby, annesinin evine gider ve onunla vakit geçirir. Annesi, Bobby'nin hayatını düzene sokmasını ister. Bobby, bir yandan yeni bir başlangıç yapmaya çalışırken, diğer yandan eski çevresinin baskısıyla mücadele eder. Bir gece, Tommy'nin başı belaya girer ve Bobby'den yardım ister. Bobby, arkadaşını yalnız bırakmak istemez ve ona yardım eder. Ancak bu durum, Bobby'nin yeniden suç dünyasına çekilmesine neden olur.